Peñamellera Alta es un concejo de orígenes prehistóricos. Las primeras muestras humanas que aparecen pertenecen al arte parietal del paleolítico superior, siendo encontradas en diversas cuevas como las de Coimbre, Subores y sobre todo la de Llonín, en la cual podemos admirar grabados y figuras de diferentes animales como caballos, ciervos, bisontes, al igual que se pueden observar signos y hasta una representación humana femenina. De la época neolítica son los hallazgos encontrados en la Portilla cerca de Turbina, en la que se encontraron restos cerámicos y un túmulo. De la edad del bronce es una punta de una lanza descubierta en Trescares así como diferentes materiales encontrados en Llonín y Coimbre.

Pasada la era prehistórica, la memoria del concejo apenas conserva algún rastro hasta llegar al período medieval. No se encuentran descubrimientos que nos muestren algo de la época prerrománica ni de los siglos que conocieron la dominación romana, hecho que denota algo bastante común al extremo oriental de Asturias: rareza de asentamientos y aparente impermeabilidad a las costumbres romanas. Cuenta la historia que en el año 1029 el Conde Vela de Álava da muerte al heredero del condado de Castilla (descendiente de Fernán González) y viene a refugiarse a Plecín en Alles tomando el apellido de la localidad de Mier, donde asienta su señorío. Se instaura así un linaje que, haciendo honor a su lema “Adelante el de Mier, por más valer”, llegará hasta nuestros días dejando una destacable huella en diferentes pasajes de la historia.

Al periodo de la monarquía Asturiana se cree que pertenecen los descubrimientos encontrados debajo del templo de San Pedro de Plecín, y que según parece correspondía a otra iglesia. La primera prueba documental de Peñamellera data de 1032, fecha en la cual se permutaron los condes de Piniolo y Aldonza y el rey Leones Vermudo III territorios, cediendo los primeros la mitad de Peñamellera. Tras incorporar totalmente el territorio al reino, el monarca Fernando II desposeyó a Asturias de estas zonas para incluirlas en el reino de León aunque eclesiásticamente todavía dependiera del obispado de Oviedo.

En 1340 el rey Alfonso XI otorga al pueblo de Peñamellera el fuero por el cual los vecinos del concejo podían nombrar a sus representantes públicos sin tener que acudir a los emplazamientos de Santillana. Aparecen en este momento varios poderes señoriales como los de Aguilar, que ostentaron el título de señores de Peñamellera. Esto trajo consigo la aparición de torres señoriales y la patrimonialización de los cargos públicos. En este periodo de tiempo se habla por primera vez de la intención de dividir el valle en dos unidades administrativas, el alto valle y el bajo.

En la edad moderna el valle de Peñamellera formaba parte de la mancomunidad de los cinco valles de la comarca de Burgos. Entre 1514 y 1522 formó parte junto con San Vicente de la Barquera de una jurisdicción independiente. En 1749 fue agregado a la intendencia de Burgos y Bastón de Laredo, y estuvo presente en 1778 en la formación de la provincia de Cantabria.

Históricamente, las actividades ganaderas y agricultoras estuvieron presentes en la vida de los habitantes del concejo, quedando eximidos los vecinos de los impuestos derivados de la venta del ganado gracias a un privilegio que les fue concedido por Carlos II. A partir del siglo XVIII se celebra en Ruenes la feria ganadera de Jana.

La capital del valle se establecía en su cueto bajo, en Abándames. Cada cueto, el alto y el bajo, tenían un regidor, un juez noble para cada uno y otro para el valle en general. En el valle alto, el cargo de juez noble era ostentado desde el siglo XIV por los miembros señoriales de Escandón, Cossío, Mier, y Trespalacios, siendo estos desposeídos de tal privilegio en 1603.

El valle sufrió también las consecuencias de la guerra de la independencia siendo ocupado por los franceses en 1809 y 1810. En 1833 se devuelven los terrenos a territorio Asturiano, y empiezan a aparecer las discusiones para la capitalidad del mismo entre Alles y Abándames. En 1869 se divide el valle en dos, quedando Alles como capital del valle alto. Esta etapa fue una época de emigraciones a ultramar por parte de los más jóvenes, lo que se tradujo después en inmensas riquezas convertidas en enormes casonas de indianos, carreteras, caminos, etc.

El siglo XX estuvo marcado por la guerra civil española siendo el valle escenario de cruentos y dolorosos combates, acabando aquí los enfrentamientos el 10 de Septiembre de 1937, con la entrada en la zona de las tropas Navarras en colaboración de la legión Cóndor. Durante la posguerra, son vistos por el concejo diversos guerrilleros refugiados en las montañas de los picos de Europa. La historia de las últimas décadas del siglo XIX y las primeras del siglo XX ha estado marcada por una fuerte emigración a América (que ya se había iniciado con la conquista del nuevo mundo), de la cual queda una imborrable huella en la arquitectura indiana que perdura en muchos de los pueblos del concejo.